Pomocnik został zawodnikiem Wisły w połowie sierpnia. W lutym zadebiutował z opaską kapitańską, a dziś przedłużył kontrakt.
Od podpisania pierwszej umowy z Damianem Szymańskim minęło zaledwie 190 dni - pomocnik trafił do Płocka w ramach rozliczenia za transfer Piotra Wlazło. Tydzień później zadebiutował w niebiesko-białym-trykocie - Szycha wszedł po przerwie w wyjazdowym meczu z Górnikiem Zabrze, gdy było już 2:0 dla rywali. Pomocnik ożywił grę Nafciarzy, ale i tak skończyło się pogromem 4:0.
Zyskał jednak zaufanie Jerzego Brzęczka. Szkoleniowiec widzi w nim lidera środka pola i od tamtej pory Szymański opuścił tylko jedno spotkanie ligowe. Z grającym od pierwszej minuty pomocnikiem Wisła wygrała 9 meczów, 2 zremisowała i 4 przegrała. Szesnaście spotkań w Lotto Ekstraklasie wystarczyło do zdobycia 4 bramek i zanotowania 2 asyst. Od początku rundy wiosennej Szycha, pod nieobecność na Bartłomieja Sielewskiego w wyjściowej jedenastce, dzierży opaskę kapitańską.
Pierwotnie kontrakt Szymańskiego wygasał w czerwcu 2019 roku. Klub poinformował o przedłużeniu umowy o kolejny rok.